En el año 1820 se funda el pueblo de Caimito en el corral de ese mismo nombre, al pie de Sierra de Anafe, en cuya fecha solo existían algunos ranchos (36), uno de los cuales estaba a la vera del camino real de Vuelta Abajo. Ese rancho era conocido como Casa de los Pasajeros de Caimito, cuyo nombre origino un frondoso árbol de esta fruta situado en ese rancho. Comenzó como un entronque donde iban las personas de los alrededores a tomar el Camino Real para viajar a La Habana o Pinar del Río. Tenía muy cerca otro caserío llamado Cayaguazal el cual con el tiempo se unió a Caimito mediante construcciones de casas y hoy en día es imperceptible saber donde terminaba este y donde comenzaba Cayaguazal.
El poblado no fue planeado como otros pueblos de Cuba, sino que fue surgiendo espontáneamente. Al principio perteneció al municipio de Guayabal, creado en 1878 en la provincia de Pinar del Río. El municipio es abolido en 1901 y su territorio se integra al municipio de Bauta en la Provincia de La Habana. Al construirse la Carretera Central y esta pasar por Caimito, este poblado adquirió mayor importancia que Guayabal. Ya el día 14 de julio de 1911, se restaura el municipio con cabecera en Caimito, otorgándosele el nombre de Caimito del Guayabal.
Desde los primeros momentos de la Revolución, se comenzó a trabajar en el mejoramiento de las condiciones de vida de los trabajadores. En la década del 70 surgieron comunidades de un nuevo carácter. Su objetivo fundamental: concentrar la población campesina perteneciente a los planes estatales. Por ejemplo la empresa de cítricos de Ceiba del Agua decidió la construcción de la comunidad de Pueblo Nuevo. Cuyas condiciones sirvieron como estímulo para que los campesinos fueran entregando sus tierras. Pueblo Nuevo quedó inaugurado el 14 de octubre de 1974. En esos momentos tenía una población de 1192 habitantes y ya a inicios de 1992 alcanzaba la cifra de 3142 habitantes, o sea, se había convertido en el segundo núcleo urbano del municipio. Además de las viviendas construidas, la comunidad se beneficia de alumbrado público, calles pavimentadas, servicios educacionales, de salud y otros, por ello constituye una buena garantía para la estabilidad de la fuerza de trabajo en la empresa citrícola, que luego se hizo extensiva al personal de educación integrado a la red de escuelas secundarias y preuniversitarios en el campo y a militares, oficiales y trabajadores de la Escuela Interarmas Antonio Maceo. La experiencia positiva se extendería al fundarse las comunidades de Los Naranjos, Los Naranjos Sur y Genética del Oeste.